Карьера Дженсена началась ещё в детстве, во время съёмок в рекламе детских товаров. Повзрослев, он решил выучиться на медика в Техасском университете, чтобы стать физиотерапевтом. Тем не менее после того, как по совету друга он принял участие в семинаре по актёрскому мастерству, Дженсен решил переехать в Лос-Анджелес.
Среди ранних ролей Дженсена роль Эрика Брэди в "Днях Наших Жизней" и постоянные роли в сериалах "Тёмный Ангел" и "Тайны Смолвиля" (Smallville).
Дженсен - фанат Далласских ковбоев. Он обожает спорт, в частности, верховую езду.
Полная фильмография:
1995 - Wishbone - телесериал
1996 - "Школа Sweet Valley" (Sweet Valley High) - телесериал - приглашенный актер, роль Брэда в эпизоде #3.17 "All Along the water tower"
1996 - "Мистер Родес" (Mr Rhodes), в роли Мальколма
1997 - Cybill - телесериал - приглашенный актер в роли Дэвида в эпизоде #3.22 "The Wedding"
1997- 2000 - "Дни Наших Жизней" (Days of Our Lives), в роли Эрика Брэди
2001 - минисериал "Блондинка" (Blonde) в роли Эдди
2001 - 2002 - "Тёмный Ангел" (Dark Angel), в роли Алекса (2й сезон)
2000 - 2001 - "Тёмный Ангел" (Dark Angel) эпизод #1.17 Pollo Loco, Бен ( X5-493) (1й сезон)
2002 - 2003 - "Бухта Доусона" (Dawson's Creek), в роли Си Джея (6й сезон, 12 эпизодов)
2003 - 2004 - "Все Еще Жизнь" (Still Life), в роли Джейка (был снят только Пилот)
2004 - The Plight of Clownana - короткометражный фильм - продюсер, а также в роли Дженсена (водителя джипа)
2004-2005 - "Тайны Смолвиля" (Smallville), в роли Джейсона Тига (4 сезон)
2005 - "Пожиратели Душ" (Devour) фильм ужасов , в роли Джейка Грея
2005 - "Сверхъестественное", в роли Джона Винчестера.
2006 - Ten Inch Hero (кинокомедия, в производстве), в роли Пайпера
Награды и номинации:
1998-1999 - номинирован на Daytime Emmy Award как самый молодой выдающийся актер телесериала
1997 - премия Soap Opera Digest Award как выдающемуся дебютанту